Plus que tout autre produit de luxe, Marilyn adorait les produits de beauté. Dès ses débuts, la starlette dilapide ses premiers cachets dans l'achat de crèmes, onguents et autres lotions. Au grand dam de ses proches, qui considèrent qu'elle pourrait faire un meilleur emploi de ses maigres revenus... En fait, cette passion pour les cosmétiques lui a été transmise par sa tutrice Grace McKee qui, dès l'âge de dix ans, lui enseigne l'art de se faire belle et l‘usage des cosmétiques. Enfant, elle l'emmenait déjà chez l'esthéticienne et la maquillait. À l'époque, Marilyn vit encore à l'orphelinat, où elle rentre un jour en oubliant de se démaquiller. Elle tremble alors en croisant l'une des sévères directrices de l'établissement, mais celle-ci se contente de lui déclarer : «tu as une peau ravissante et je comprends que tu ne veuilles pas avoir le visage qui brille, mais tu forces un peu sur le fard...» Un conseil que Marilyn gardera en mémoire, devenant au fil des ans une véritable spécialiste de la question. Marilyn était jolie sans maquillage, mais quelconque, et elle le savait. Alors, elle apprit tous les trucs professionnels. Elle appliquait tout d'abord une base fluide, plus claire autour des yeux, des tempes et des pommettes. Ensuite, elle accentuait les ombres des paupières vers les temps et dessinait au crayon le contour des yeux, qu'elle avait bleu-vert. Elle ajoutait des faux cils faits à la main. Elle effilait légèrement les sourcils pour agrandir le front et ajoutait des ombres sur les joues pour les creuser. Elle appliquait aussi des fards sur son visage et sur son décolleté, assortis aux tenues qu'elle allait porter. Comme rouge à lèvres, elle utilisait un mélange de trois tons différents qu'elle recouvrait d'un mélange de vaseline et de cire pour obtenir un aspect humide. Parfois, elle rajoutait un grain de beauté sur la joue gauche. Ses séances de maquillage duraient souvent plusieurs heures et l'obligeaient à se rendre en avance sur les tournages. À une seule occasion, elle changea son style de maquillage. Ce fut lors de la première de Rivière sans retour. Même s'il avait beaucoup d'effet, on ne reconnaissait pas la Marilyn que l'on aimait. Elle revint ensuite à ses habitudes. Comme s'en souvient Allan Snyder (son maquilleur attitré et ami, qui la maquilla pour son premier bout d’essai et la suivit durant toute sa carrière), «Marilyn connaissait chaque truc de maquillage. Elle était magnifique, bien sûr, mais ce n'était qu'une illusion. Elle était très jolie sans maquillage, mais quelconque, et elle le savait.» Que ce soit pour un tournage ou un événement privé, les séances devant le miroir pouvaient durer jusqu'à trois heures, la star poussant le perfectionnisme jusqu'à exiger des faux cils faits mains.